不過粗糲的生活鑄造了他頑強的生命力，也為日后那個令人嘆服的黃永玉打磨了雛形：他在小學任過教員，在劇團搞過舞美，在報社當過編輯，還干過電影編輯。無師自通的木刻，風格鮮明而獨特，不僅成了他賴以謀生的法寶，還贏得了行家里手的贊譽。
更為難得的是，這一段艱難世事并沒有成為投射于他日后成長道路的陰影，相反，諸多前輩對他這個闖蕩大上海的年輕人的關愛和提攜，卻成了永駐心靈的一道溫暖陽光。剛流浪到上海時的黃永玉名不見經傳。每個月的房租是50元，而他發表一幅木刻畫才2～5元稿費。一天，得知比自己大20歲的著名詩人臧克家和自己住在同一條街上，他激動萬分，便帶著十幾幅木刻畫去拜見臧克家。臧克家認真地翻看完了他的畫，說自己非常喜歡，想替他送去發表，臧克家隨即按照當時報刊的最高稿酬標準，付給他稿費。后來，那十幾幅木刻畫絕大部分都沒能發表，但臧克家從沒在他面前提過。
著名作家、文學理論家唐弢，那時是上海郵局的高級職員、部門領導，黃永玉每次一到上海郵局，唐弢無論有多忙，都會立即放下手頭的活，立即幫他處理稿費。唐弢還多次帶著黃永玉在上海四處奔走，找到一些有錢人，然后讓黃永玉替他們畫像，好多掙一點錢。這也使得黃永玉對那個宏大的“政治”，有了很淳樸的理解：“我們不講什么黨不黨，他們就像我的叔叔伯伯一樣。這時候他們如果要我為了革命去死，我也會。”對這位年輕版畫家的關愛，自然有同屬于“左翼”文化戰線的政治色彩，但更多的，也還是與那些文化人出自人性本質的善與美有關。
中華木刻協會的負責人李樺是讓他至今想起來仍很溫暖的一個人。“那時候大家都很窮，窮到吃飯都是有了上一頓沒有下一頓，還要付房租錢，負擔很大。有一次李樺先生說：‘我請你看電影吧，一個很好的電影，叫做《幻想曲》。’我說：‘好啊。’我們大概走了一二里地，到了有軌電車站，然后他問：‘你有錢嗎？’我老老實實地說：‘沒有。’結果他說：‘好，那我們走吧。’那要走多遠呢？我們一直走到外灘，然后到南京路再拐彎還往里走，一直走到大光明戲院。原來他身上只有一個人的車票錢了。可是即使那樣，他還來關心我……”
解放后，黃永玉與李樺又成了同事。“這么好的一個先生，天真又純潔，對他人像小孩子一樣信任。”黃永玉記得，每到星期天，李樺就把自己家里的門板卸下來做一張大桌子，然后給全國的木刻年輕人回信。“就像以前給我寫回信一樣，每個周末都是這樣，不是幾天、幾年，是幾十年。”
那時候，身邊的這些人，美好得令他今天想起來還感喟不已。“人與人之間的關系，這么干凈純潔，我就在這種環境里成長起來的。我們今天和他們相差十萬八千里的距離。那時候巴金先生、唐弢先生、臧克家先生，還有蕭干……很多文化界的老前輩，都花時間為我的生活幫忙。現在這些對我好的人都不在了，我要拿同樣的感情對待別人。再說經歷了這么多年，可以說是社會把我養大的。小時候人家對我這么好，長大了怎么能對別人不好？”
1953年，29歲的黃永玉帶著僅7個月大的兒子，舉家從香港回到北京。黃永玉成了中央美術學院版畫系的一位老師。中央美術學院的教員宿舍，在東城區大雅寶胡同甲二號。黃永玉于是與李苦禪、李可染、董希文這些現在聽起來如雷貫耳的大師們成了鄰居。
這些人當中，黃永玉跟李可染的交情最好。他后來在《比我老的老頭》里寫下了諸多妙趣橫生的細節，令人忍俊不禁，有時又笑中帶淚。
有一天，李可染帶黃永玉去見自己的老師齊白石老先生。老人見了生客，照例親自開了柜門的鎖，取出兩碟待客的點心。一碟月餅，一碟帶殼的花生——這與路上李可染提前交代給黃永玉的一模一樣。月餅剩下四分之三，花生是淺淺的一碟。不過，李可染也特地囑咐過：“都是壞了的，吃不得！”