后來，上官婉兒又與武三思走到一起，對此，正史則明確記載為“淫亂”。之后，隨著修文館廣納文士，才子兼美男子崔湜引起了上官婉兒的注意。上官婉兒起先愛慕其詩才，很快就與崔湜有了私情。甚至據某些野史記載，李隆基自幼也仰慕婉兒，后因偶然見到上官婉兒與武三思淫亂才由愛生恨。
命途多舛：一生歷經多次政變
其實，上官婉兒不僅是一位多情才女，還是一個工于心計的政治老手，有“巾幗宰相”之稱。
“神龍政變”中，武則天被趕下臺，《全唐文補遺》的宮女墓志集紀錄當時大多宮女參與其中，武則天卻似乎毫不知情，因此有人揣測，最有可能攔下情報的就是武則天身邊的上官婉兒。她在神龍革命扮演了什么樣的角色不言自明。
中宗復位之后，上官婉兒受到重用。傳說，她為保武三思地位，在所草詔令中，經常推崇武氏而排抑皇家，致使太子李重俊氣憤不已。景龍元年七月，李重俊起兵，誅殺武三思、武崇訓及親黨十余人，并派人尋找韋皇后、安樂公主、上官婉兒。
上官婉兒急忙報告唐中宗和韋皇后，并揚言說：“觀太子之意，是先殺上官婉兒，然后再依次捕弒皇后和陛下。”韋后和中宗盛怒之下帶著上官婉兒和安樂公主登上玄武門，派右羽林軍大將劉景仁速調兩千羽林兵士屯于太極殿前，閉門自守。當叛軍來到宣武門下，依婉兒計策向門下的叛軍勸降。叛亂的羽林軍當場倒戈，李重俊終兵敗被殺。
就這樣，上官婉兒憑借她的聰明才智，周旋在各大政治勢力之間。710年5月，唐中宗被韋皇后毒殺，她敏銳的感到韋氏氣數將盡，于是私下聯絡太平公主，二人連夜起草一份遺詔，將權力的天秤傾向李唐皇室。7月21日，李隆基引兵殺入內宮，聲稱“韋氏毒死先帝，謀危社稷，今夕當共誅諸韋”，大部羽林軍臨陣倒戈，韋氏一黨盡數被殺，史稱“唐隆政變”。
當此時，與韋后關系過密的上官婉兒也在殺頭名單上。婉兒手持蠟燭率宮人迎接搜捕她的御林軍，并把她與太平公主所擬遺詔拿給大將劉幽求觀看，以證明自己是和李唐宗室一邊。但李隆基認為她在政治上一向左右搖擺，此時不除后悔莫及，遂斬上官婉兒于馬下。
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1、紅梅妝
段成式在《酉陽雜俎》里有這樣一段記載：“今婦人面飾用花子，起自上官昭容，所制以掩黥跡。”傳說上官婉兒在替武則天記錄群臣所奏之事時，偷看被發(fā)覺，被武則天以“甲刀扎面”，后為了掩蓋傷痕，便在傷口處刺上一朵紅色梅花，宮女們看到后都認為漂亮，有人偷偷以胭脂在前額點紅效仿，漸漸地宮中便有了這種紅梅妝。
2、稱量天下士
據記載，婉兒母親鄭氏在懷孕時，夢見一個巨人給她一桿秤，并告訴他：“持此稱量天下士。”鄭氏便認為腹中所懷為男孩，將來必有將相之位。所以，婉兒出生后，鄭氏并不是很高興。婉兒自幼長成聰明伶俐，相貌嬌媚，相傳，出世才滿月，鄭氏抱婉兒在懷中戲謔道：“汝能稱量天下士么？”婉兒即以咿呀兒語答應。待中宗朝，婉兒獲準設修文館，代朝廷品評天下詩文，果然“稱量天下士”。