1923年暑假，夏丏尊集中時間，想把這部書翻譯過來。不料開譯不久，他唯一的妹妹因為難產竟亡故了，他敏感的心大受影響，翻譯的事便擱置了一段時間。不久，受到朋友們的啟示，夏丏尊決心用翻譯成此書，來作為對妹妹的紀念。
翻譯的過程中，《東方雜志》的記者胡愈之給了很大幫助，使得該書一邊翻譯，一邊得以在該雜志上連載。中途雖然因為忙和生病，多有耽誤，連載也幾次中斷，但在第二年夏天，《愛的教育》終于譯成載畢，此時，已是夏丏
尊妹妹亡故的周年以后了。
初版后改換出版社
這部書的本名是《Coure》，譯音為“考萊”。這個詞在意大利語中，是“心”的意思。夏丏尊所依的日文本翻譯為《愛的學?！?，英譯本直接用“考萊”做名，但加了個副題：“一個意大利小學生的日記”。夏丏尊譯出后，從內容考慮，本來想用“情感教育”作書名，可法國作家福樓拜也有一本同名小說，為怕混同，便用《愛的教育》作了書名。
連載《愛的教育》一書的《東方雜志》，是商務印書館主辦的刊物，所以，連載結束后，這部書順理成章被編入了文學研究會叢書，由商務印書館作為抽版稅書印刷發行?！稅鄣慕逃烦霭鏁r，由于喜歡，夏丏尊還請同校鄰居加友人的豐子愷畫了十幅插圖，并繪制了封面，為此書增色不少。當時豐子愷還并未因繪畫出名，這批插圖及封面畫，應當是他最早發表的作品之一。
《愛的教育》由商務印書館印出后，銷路并不怎么好。當時夏丏尊在報上見到出版廣告，便興沖沖趕到發行所(門市部)去購買。不料沒買到，詢問時，店員卻回答：我們這兒書多得很，誰知道！當時商務印書館出書甚多，財大氣粗，變得有些店大欺客了，連店員說話都這么不中聽。
一氣之下，夏丏尊便要與“商務”解除出版契約?？墒?，他怕商務印書館不同意，便故意提出該書不抽版稅了，要求將該書著作權出讓。不僅如此，他還提出了一個特異的出讓價格：每千字20元，全書2000元的“天價”(當時沒有如此高價)。商務印書館方面自然不能接受。雙方經過協商，最后決定在初版賣完后，取消抽版稅的出版契約。
不僅暢銷，而且長銷
1926年，夏丏尊收回了同商務印書館簽的契約。這時，友人章錫琛剛剛創辦了開明書店，夏便將《愛的教育》一書交給開明書店。