但赫斯特并不氣餒，仍堅持繪畫。他說“很長時間以來，我一直竭力避免繪畫，試圖與之保持距離，但隨著年紀增長，我越來越喜歡繪畫。”
從朋克到年輕藝術家
藝術、野心、金錢，是赫斯特的生命“三元素”，這與他身處的時代潮流不謀而合。正如泰特現代美術館館長安·加拉格爾在其回顧展引言中所說：“他與同時代的其他藝術家不同，他參透了我們這個時代的文化意識……他的作品直截了當，野心勃勃，既冷漠又感人，敬畏與憤怒并存。”
小時候，赫斯特最想做一名朋克，但“我那時太年輕，不夠憤世嫉俗”。他記得媽媽曾把他珍藏的朋克樂隊“性手槍”的唱片熔化了做成植物支架；十二三歲時，他把朋克裝束藏在包里，一出家門就換上。“我想，這種態度影響了我的作品。我總是偷偷摸摸在我的藝術世界里藏一些東西，然后突然暴露它們的真面目。我是一個滲透者。”
他的“朋克階段”始于12歲父親離家出走，之后又經歷“偷盜階段”，兩次被捕，令其母親傷透腦筋。后來，他被利茲的雅各布·克雷默學院錄取，學習藝術課程。
他經常去利茲大學解剖博物館練習繪畫，首件引起轟動的作品《和死人頭在一起》的靈感據說就在那里獲得。那是一張掛在鐵架子上的照片，16歲的他親自上陣，在一顆被割下的中年人的頭顱旁傻笑。此后，他的很多作品都延續了這一風格。
上世紀80年代中期，赫斯特搬到倫敦。1986年進入金史密斯學院之前，他受藝術家邁克爾·克雷格-馬丁影響，意識到這個時代，繪畫已經過時，在當代藝術世界，創意就是一切。
“我剛到倫敦時，是一個年輕畫家，憤怒地看著概念作品充斥周圍，認為它們都是垃圾，”赫斯特大笑著說“但我慢慢受其誘惑。我找來一些木頭，綁在一起敲打，潑上油漆。它們看上去有點像勞申貝格、德科寧，又有點施維特斯的味道。我回到利茲，心想：‘好吧，我得跟我生存的世界打交道———廣告、電視、媒體。我要與現時現地交流。’我意識到，你不能用昨天的工具和今天的世界溝通。它就像一束光，照亮了我的頭腦。”
拍賣作品不斷創造財富神話
“頓悟”后的赫斯特創作了藝術史的新篇章。在公眾眼里，他可能首先是一名企業家，然后才是一名藝術家。
1988年夏，他在倫敦東區一個廢棄倉庫舉辦名為《冰凍》的展覽，作品都來自他和金史密斯學院的同學。雖然是學生作品展，但它引起的轟動效應使之成為當年倫敦藝術界最大的話題，吸引諸多畫廊老板注意。
“有趣的是，許多人認為，此事經過精心策劃，”克雷格-馬丁說，“實際上，它就是集中呈現了年輕人的虛張聲勢和單純無辜，他們把握了好時機、好運氣，當然還有好作品。”
離開金史密斯學院之前，赫斯特已經在助手幫助下，創作一系列標志性的“點”畫和藥片櫥窗作品。1991年，他在倫敦中區一家廢棄商店舉辦首次個人作品展《戀愛和失戀》，他的想象力更上一層樓。
進入展室，看見滿屋飛舞著從蛹中孵化出來的蝴蝶；另一展室里，一張白色桌子上放著4個裝滿煙頭的煙灰缸，桌子四周放著白色畫布，上面是死去的蝴蝶。赫斯特的作品主題一目了然：生命和死亡、美麗和恐怖。
同年，他遇到藝術經紀人喬普林，此后事業蒸蒸日上。1992年，著名藝術品收藏家查爾斯·沙齊以5萬英鎊購得他的作品《生者對死者無動于衷》，在沙齊畫廊展出，引起轟動。這條14英尺長、浸泡在福爾馬林中的虎鯊成為90年代當代藝術的標志，也是“英國年輕藝術家”運動的一座“豐碑”。