然而，要不是接連幾件外行干預專業，致命錯誤的醫療決策，說不定蔣介石可以活過90歲，“蔣經國時代”將隨之推遲，甚至成為泡影。
蔣介石到臺灣之后，他的身體狀況出現了第一階段的警訊，是在20世紀60年代初期。檢查之后，是攝護腺有過度肥大的跡象，使得排尿難以順暢，有必要盡早進行手術治療，以免因此造成其他疾病。
攝護腺肥大是老年人常見的疾病，算是一種老化現象，本不足奇。也有一種說法，蔣介石會有攝護腺肥大之癥，恐怕是禁欲的結果。蔣介石傳統觀念很強，認為男人年過古稀之齡，即應著重節欲養生，所以，蔣介石在70歲前后，即與宋美齡分床而睡，兩人同房而分床。蔣介石的觀念里邊認為，男人進入老年即應節制欲望，以保“元氣”。有一種說法，久不行周公之禮，亦是男人犯攝護腺肥大癥原因。也有一種未經科學印證的說法認為，男性若是攝護腺腫大，通常是長壽的象征。
蔣介石將身體檢查結果一五一十地告訴了宋美齡。宋美齡強烈反對貿然開刀，一向篤信遠來和尚會念經的宋美齡，主張應該聘請權威的洋醫師。
“內視鏡攝護腺肥大刮除手術”全程約僅半個多小時，但蔣介石已經面帶蒼白，嘗盡苦頭。手術完成之后，接連幾天解出來的尿液，都夾帶大量鮮血，令蔣介石觸目驚心。蔣介石忌諱見血光，因此，他開完刀接連好一陣子心情不佳。不料，手術后的一個半月，又出現嚴重血尿現象。其實，這就是官方版《蔣介石治療報告》所謂的“手術后發生尿道炎、(小)便血、尿道狹窄等并發癥”。蔣介石當時并不清楚，實際上是“內視鏡攝護腺刮除手術”帶來的術后反應，是這項手術技術不夠完善造成的，并不是原發性疾病。
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陽明山車禍重創心臟瓣膜 蔣介石自嘆減壽20年
發生于1969年9月16日下午的一場蔣介石座車車禍事件，無疑是國民黨政權播遷臺灣以來，蔣介石安全警衛工作最荒唐的一次失誤。這次車禍事件，給蔣介石的身體健康帶來極其嚴重的后遺癥，蔣介石就是從1969年秋天這場意外事件后，身體逐漸走下坡。
這天下午5點，其座車從山下回到陽明山官邸，當車隊上坡沿著陽明山仰德大道前進，到嶺頭、永福附近地方，剛好有一輛下山開往市區的公路局客運班車，停在永福附近一處站牌，等候乘客上車。這時陽明山軍事會談分組會議剛散會，軍用汽車一輛接一輛魚貫下山，風馳電掣，每部軍車車速都幾乎超過60公里。車上的司機老爺和將軍們，經過一天會議，早就歸心似箭，恨不得早點離開陽明山，下山吃晚飯。