1927年9月21日，宋美齡邀請(qǐng)中外好友參加了一場(chǎng)晚宴。席間，她向眾人確認(rèn)了舉辦婚禮的事宜。她還提到，由于與蔣介石的結(jié)合遭到了家人的反對(duì)，因此將不會(huì)在報(bào)紙上公開(kāi)發(fā)表婚訊。她希望得到家人的同意，但無(wú)論怎樣也會(huì)如期舉行婚禮。
“我誠(chéng)摯地愛(ài)戀著大將軍。”宋美齡向眾人表達(dá)了心聲。
9月23日，蔣介石從奉化老家回到上海，并在當(dāng)晚與美齡進(jìn)行了一次長(zhǎng)時(shí)間的交流。在那一天的日記里，蔣介石寫道：“我很高興我們之間能相互愛(ài)慕，這種人生的快樂(lè)是可遇而不可求的。”9月26日，蔣介石與宋美齡正式訂婚。
9月28日，在高級(jí)秘書劉紀(jì)文的陪同下，蔣介石前往日本拜見(jiàn)美齡的母親倪桂珍，懇求倪桂珍對(duì)這樁婚事的首肯。然而倪桂珍對(duì)小女兒的結(jié)婚對(duì)象非常厭惡。只有大女兒靄齡的夫婿還比較讓倪桂珍滿意，孔祥熙家境殷實(shí)，他本人也很有抱負(fù)，這很符合宋家擇婿的要求。在得知蔣介石向美齡求婚后，倪桂珍對(duì)蔣介石避而不見(jiàn)，按照中國(guó)的傳統(tǒng)做法，這意味著對(duì)蔣介石的否定。
對(duì)于敬畏上帝、性格保守的中國(guó)女性倪桂珍來(lái)說(shuō)，蔣介石也許是最難成為宋家女婿的一類人。首先，他是一個(gè)軍人。他所從事的行業(yè)在中國(guó)傳統(tǒng)的社會(huì)金字塔中排在最底層。更糟的是，蔣介石已經(jīng)有三位夫人在前，盡管他刻意抹殺這段事實(shí)，還套用時(shí)髦的說(shuō)法稱兩位是“妾室”，也于事無(wú)補(bǔ)。此外，蔣介石的個(gè)人履歷也不光彩，上海公共租界警察局里至少有三次蔣介石被捕的記錄：一次謀殺，一次持槍搶劫，還有一次被捕原因不詳。和倪桂珍貴族世家的出身相比，蔣介石出身卑微。但最令倪桂珍不滿的是，蔣介石是佛教徒！
10月2日，上海地區(qū)發(fā)行量最大的《申報(bào)》上刊登了一則消息，稱如果蔣介石答應(yīng)宋家提出的幾個(gè)條件，那么宋家就同意其與美齡結(jié)合。這些條件包括：蔣介石提供與原配離婚的證明、蔣介石出國(guó)以開(kāi)闊眼界、婚后美齡掌管家里的財(cái)政大權(quán)。就在同一天，一切似乎就像暗示一樣，《申報(bào)》還發(fā)表了一則聲明，聲明里蔣介石明確指出自己已經(jīng)在1921年與原配妻子毛福梅離婚；該報(bào)還刊登了蔣介石于1921年4月3日寫給毛福梅兄長(zhǎng)的信件，里面提到了兩人離婚的原因。對(duì)于當(dāng)時(shí)的中國(guó)男性來(lái)說(shuō)，公開(kāi)發(fā)表聲明就意味著夫妻雙方解除婚姻關(guān)系，離婚生效。
最終，倪桂珍對(duì)蔣介石的態(tài)度有所轉(zhuǎn)變，并同意與蔣介石見(jiàn)面。就像當(dāng)初得到陳潔如(蔣介石的第三個(gè)夫人)母親的信任一樣，蔣介石也得到了倪桂珍的肯定。至于宗教信仰，蔣介石表示自己會(huì)認(rèn)真閱讀《圣經(jīng)》，但在沒(méi)有完全理解《圣經(jīng)》教義前，不會(huì)改變自己為人處世的原則。想必是蔣介石的回答改變了倪桂珍的想法，10月6日的《申報(bào)》稱倪桂珍已經(jīng)同意蔣介石與美齡的婚事。而美齡的哥哥宋子文起初是不贊同這樁婚事的，他也曾試圖阻止雙方結(jié)合，不過(guò)在倪桂珍同意后，很快宋子文也表示了贊同。作為宋家最年長(zhǎng)的男性和宋家的主事人，宋子文負(fù)責(zé)安排婚禮的相關(guān)事宜。11月10日，蔣介石從日本回到上海，迎接他的卻是臥病在床的美齡。
宋慶齡在得知美齡將與蔣介石結(jié)婚的消息后非常激動(dòng)，她說(shuō)寧愿看到美齡去死，也不愿看到她與蔣介石結(jié)合，她懇求美齡重新考慮這樁婚事。她也拒絕回國(guó)參加美齡的婚禮，并指責(zé)這場(chǎng)婚姻不過(guò)是“兩個(gè)機(jī)會(huì)主義者的結(jié)合，兩個(gè)人中間根本沒(méi)有任何愛(ài)的成分”。慶齡從學(xué)生時(shí)代開(kāi)始，就是一個(gè)充滿浪漫主義色彩的人，也一直被圣女貞德的故事所影響。對(duì)此，《紅星照耀中國(guó)》一書的作者埃德加·斯諾(Edgar Snow)發(fā)表過(guò)這樣的評(píng)論：美齡，作為一個(gè)保守主義者，是不是非常相信自己將和二姐慶齡一樣，嫁給中國(guó)的拯救者？慶齡，作為一個(gè)激進(jìn)主義者，是不是在遇到孫博士之初，也深信自己會(huì)這樣做？先后作為中國(guó)的“第一夫人”，兩姐妹的斗爭(zhēng)一直是非常激烈的。美齡既把二姐慶齡當(dāng)做激勵(lì)自己的對(duì)象，也把她當(dāng)做競(jìng)爭(zhēng)的對(duì)手。超越慶齡也一直是美齡的心愿，她希望比二姐做得更好，當(dāng)然也要搶走慶齡“中國(guó)的圣女貞德”的頭銜。