關于“酷”，英國學者迪克·鮑騰（Dick Pountain）在他的著作《酷的法則》（Cool Rules）一書中總結出這么幾個關鍵詞：自我、叛逆、性和時髦。
“酷”首先是一種自我身份的定位，其表現形式往往是叛逆的，只有這樣才能讓自己與眾不同，而“性”又是表現酷的重要形式，尤其“同性戀”是酷的重要推動力，而事到如今，裝”酷“已經成為全球化的”時髦“。
以此衡量，竇靖童無疑是很”酷“的。
首先她表現出了一種強烈的自我意識，尤其反映在音樂的態度上，她選擇了非大眾的音樂風格，并選擇以獨立自主的方式來發表作品，而不是像通常的藝人那樣先簽唱片公司。雖然這種所謂“獨立音樂”在國內外都并不新鮮了，對于長年生活在國外的她來說可能不過是一種再自然不過的”選擇“，但對于國內大眾來說，這仍然是很酷的一件事。
“自我”的另一個表現是，微博上的竇靖童從始至終一直“聚焦”在自己身上，而且顯而易見的是她十分“認同”自己的生活方式，并表現出一種悠然自得的“姿態”。她甚至很少跟自己的“酷媽”互動，更幾乎不跟“酷媽”的圈子互動，我們能看到的只有她自己的生活本身，而不是一個“星二代”交際圈的投影。
于是我們會覺得她更酷了，因為這里面有著她父母親特立獨行的形象的帶入，可是她又沒有刻意地表現這些，這可以解讀為一種“叛逆”嗎？當然，這是一種“叛逆”，對自我天然屬性的一種“反叛”——我不是竇靖童，我是LeahleahD，我不需要為自己的身份負責，我也不想利用這種身份以及其中的關系。
所以她才會毫不顧忌的展示著自己“中性”形象，絲毫不擔心被解讀為“出柜”。可是，這反倒強化了大眾對她的“酷”的印象。“同性戀”總是最好最時髦的“酷”符號，從安迪·沃霍、大衛·鮑伊、麥當娜到Lady Gaga，一直在傳遞著類似的訊息。萬一哪天竇靖童真的出柜了，那王菲、竇唯、竇靖童這“一家子”就真是酷到極致了。
從竇靖童的“酷”上，我們看到這樣一個趨勢，“九五后”將如何顛覆人們的音樂觀、人生觀和價值觀。他們正在帶入一種更全球化、更開放的文化，他們正在讓七零后、八零后迅速“落伍”，迅速成為“古董”。甚至，在竇靖童面前，就連吳莫愁和鄧紫棋都顯得不夠時髦了。
吳莫愁的“酷”是裝出來了，是一種表演；鄧紫棋一點都不酷，她的作品、品味和炒作展現的都是主流價值觀；而竇靖童則是真酷，natural酷，無論從那個角度來看，都是如此。但是，她們都在從各自的角度沖擊著陳腐的華語樂壇，而我更期待看到竇靖童未來的表現。
因為我認為，喜歡Nova Heart和Sean Lennon的人要比喜歡權志龍的人酷多了！