同第一任丈夫王立決裂時，劉曉慶離家出走，身無分文，連牙刷都沒有帶一把，陷入了飯錢都沒有的窘境。為了省錢，她不吃早飯，中午、晚上都設法去別人家蹭飯吃。為了掙錢，她加入了走穴大軍，什么地方都去，唱歌、跳舞、配音、表演，全都做過。第一次走穴拿到了3600元，令她激動得喘不過氣來。
1990年，劉曉慶正式“下海”經商。據當時媒體報道，她3年融資50億元人民幣，1991年她又成立了“實業發展總公司”，在國內購入共約1萬畝房地產發展用地，分布在上海、南京、昆明等地；她名下還有4家房地產開發公司，分別在深圳、上海、煙臺、昆明從事地產開發；此外她的餐飲、美容、廣告、影視等公司也相繼成立。她很快成為“億萬富姐”。1999年，美國《福布斯》雜志公布，劉曉慶擁有7000萬至9000萬美元的身家。
2002年6月，劉曉慶因偷稅漏稅等經濟問題入獄，再次引發軒然大波。當時她對媒體說，自己沒做錯什么，只因為是企業法人，所以必須承擔責任。那年冬天，劉曉慶的房子被拍賣，父母被要求在3天之內搬離住所。父親因此感染肺心病，此后再也沒能起床，直到去世。幾年后，母親也因腦萎縮離世。
被關押422天后，劉曉慶出獄，昔日“富姐”已經負債累累。她又回歸影視圈，從頭開始。第一部戲，劉曉慶選擇與張紀中合作，拍攝了電視劇《永樂英雄兒女》。該劇出品人馬中駿說：“劉曉慶一再囑咐要先上完稅，這是她接這部戲的首要條件。”
早在1987年，劉曉慶似乎就預見到自己的命運。她在《我的路》里寫道：“我也許一輩子被人爭議。這點我早已明白。我還明白改變這種狀況已經不太可能。我喜歡‘想做就去做’這句格言。所以，我時常在想我應該做什么，想好就去做，去做就玩命做成，如此而已。”
何翠姑、慈禧、胡玉音、武則天……
劉曉慶演繹女性傳奇
從1975年拍攝第一部電影《南海長城》開始，劉曉慶憑借《小花》、《瞧這一家子》、《原野》、《火燒圓明園》、《垂簾聽政》、《芙蓉鎮》、《春桃》、《大太監李蓮英》等一系列代表作，成為金雞獎、百花獎雙料影后。上世紀90年代，她轉身投入電視劇領域，一部《武則天》又成為經典。
劉曉慶的確稱得上一個時代里中國最好的女演員。
《小花》初吐蕊
盡管拍攝于1979年的電影《小花》不是劉曉慶的巔峰之作，盡管憑借《小花》獲得百花獎最佳女演員獎的是陳沖而不是劉曉慶，但這部電影對劉曉慶日后的事業有著特殊意義。
1930年，河南桐柏山區一戶窮苦的趙姓人家為生計賣掉了親生女兒，之后收養了紅軍轉移時被迫留下的一名女嬰，取名趙小花。十幾年后，小花的哥哥趙永平投奔革命隊伍，在一次戰斗中負傷掉隊，被女游擊隊長何翠姑所救，何翠姑正是當年被其父母賣掉的親妹妹。電影以小花前往部隊尋找哥哥、巧遇生母、親人相認為主線，引出對往事的回憶，表現了戰爭年代的摯愛親情。
由于影片內容側重于親情倫理，不再塑造“高大全”的革命形象，而且使用了一些在當時具有創新性的電影語言，比如，用彩色膠片表現主體故事，而用黑白膠片表現對往事的回憶，這些都讓觀眾耳目一新，掀起了觀看熱潮。文化評論界認為，《小花》從內容到形式的創新，是對傳統故事片的一種顛覆，從根本上改變了新中國電影的創作面貌。《小花》一舉拿下1980年第三屆電影百花獎最佳故事片、最佳女演員、最佳攝影、最佳音樂等多個獎項。3位主演陳沖、唐國強和劉曉慶一炮而紅，李谷一演唱的主題曲《妹妹找哥淚花流》也風靡一時。